Главный плюс нововведений Shadow of the Demon Lord заключается в развитии персонажа.
На первом уровне персонажи выбирают путь новичка. Они очень похожи на четыре основных класса Dungeons & Dragons, это воин, Маг, жрец и Разбойник. В первый раз, когда персонаж вступает на путь новичка, он получает небольшой прирост здоровья и пару атрибутов. Если они выбирают магический путь, они также получают атрибут силы, который определяет, насколько мощное заклинание они могут выучить и как часто они его используют. А также приобретают талант или способность, уникальные для их пути.
Маги получают способность ощущать магию и изучать дополнительные заклинания каждый раз, когда они получают новый вид магических знаний. Класс разбойника дает возможность уворачиваться и выбирать грязные приемы, жрецы получают возможность исцелять других, а класс воина дает преимущества при атаке и возможность залечивать некоторые повреждения в середине боя.
На уровнях 2, 5 и 8 игры с персонажами получают дополнительные преимущества от своего пути новичка из набора опций.
На 3-м уровне персонаж выбирает путь эксперта. Это более совершенный набор навыков, которые они приобрели с течением времени. Они могут соответствовать пути новичка персонажа или представлять собой совершенно новое направление развития. Пути экспертов имеют очень узкую специализацию, и их способности работают в рамках определенной темы. Пути экспертов обычно напоминают дополнительные продвинутые классы Dungeons & Dragons или Pathfinder: ассасины, варвары, волшебники, крестоносцы и т.д.
На 6-м и 9-м уровнях персонаж получает новые способности на своем пути эксперта, или же взять умения другого пути.
Это позволяет персонажам органично развиваться в зависимости от того, что они делают, и представляет собой несложную форму мультикласса. Священник, маг или разбойник могут так же легко стать берсеркером, как и воин. Однако их преимущества будут распределены немного шире, поскольку бонусы к атаке и урону, которыми обладает берсеркер, будут дополнять улучшенные шансы воина нанести удар гораздо больше, чем целебные способности жреца.
На 4-м уровне персонаж получает дополнительное здоровье в зависимости от расы персонажа, а также выбор либо расовой способности, либо нового магического заклинания.
На 7-м уровне персонаж выбирает главный путь. Путь мастера — это узкоспециализированный набор чрезвычайно мощных способностей, которые основываются на существующих способностях, которые они разовьют на своем пути новичка и эксперта. Это может быть специализация в одном виде магии, владение определенным оружием, слияние магии и боевых навыков и т.д. Они очень похожи на волшебников-специалистов, классовые способности высшего уровня или престижные классы из более поздних выпусков Dungeons & Dragons. Чтобы развить мастерский путь, игровой персонаж должен принять какое-то великое начинание или личный квест. Они не могут достичь второго преимущества своего пути Мастера на 10-м уровне, пока не выполнят это задание.
Эта способность комбинировать различные пути позволяет значительно кастомизировать персонажа.